Személyiség:
Toby nagyon szenvedélyes a zene iránt. Nem szereti, ha mások mondják meg milyen legyen az élete. Nagyon kedves és figyelmes. Bár nem nagyon temperamentumos, ez időről időre megmutatkozik nála. Például mikor lenyomta Emmett-et a földre. Ennek ellenére nagyon megbocsájtó és a legtöbb szituációban próbál szimpatikus és ésszerű lenni. Szerencsejáték függősége van egy darabig de Regina mesélt az alkoholizmusáról és rájött, hogy abba kell hagynia és felelősséget kell vállalnia.

Kinézet:
Toby-nak egyenes vöröses szőke haja és zöld szeme van, vékony testalkatú. Toby énekes és gitáros a Gitar Face bandában Wilke-vel és Emmett-el együtt. Toby és Wilke legjobb barátok kiskoruk óta.

Család:
Biológiai anya: Kathryn Kennish
Biológiai apa: Toby Kennish
Biolgiai testvér: Daphne Vasquez
Jogi testvér: Bay Kennish

Kapcsolatok:
Melissa: 1x01-1x01, szakítás oka ismeretlen, de Kathryn nem kedvelte őt, habár soha nem szólt semmit és Bay azt hitte, hogy Kathryn jóváhagyásának a hiánya vezetett a szakításhoz.

Simone Sinclar: 1x14-1x23. Szakításuk oka, hogy megcsalta Emmett-tel.

Jenna: 1x22-1x23. Szakításuk oka ismeretlen.

Nikki: 2x02-2x06. Szakításuk oka, hogy Nikki szerint nem működne a kapcsolat, mert Toby nem osztozik vele a hitében.
2x08-2x10(eljegyzés)-2x21(házasságkötés)-3x10(válás). Szakítás oka, hogy Nikki megmondta Tobynak, hogy Peruba utazik néhány hónapra. Toby-val akart maradni de úgy érezte ez az amit kell csinálnia Peruban, segíteni másokon.

Lily Summers: 3x18-4x10. Szakításuk oka, hogy Lily érzéseket táplált egy másik férfi iránt. 4x11 részben újra össze jöttek.

Barátok:
Wilke Wilkerson: Legjobb barátok az iskola óta.

Emmett Bledshoe: Elöszőr Emmett ne kedveli Toby-t, mert állandóan Daphne-vel beszélget. Habár később Emmett megmutatja a dobos tudását, amikor a bandának új ember kell, itt kezdődött a barátságuk. De összevesznek, mikor kiderül, hogy Emmett lefeküdt Simone-val. Minden tekintetben ellenségek lettek, még egyszer földre nem nyomta Toby. Később megbocsájtott Emmett-nek és egy bandát alapítottak Nikki-vel együtt. Emmett volt Toby esküvőjén a tanú.

Tank: Tank és Toby lakótársak lettek, miután Tank-et kirugták a főiskolai testvériségből, Toby-t meg elhagyta Nikki.